谷地是個妄想力十足的大學生，情緒常隨著自己的妄想暴走而失控。在某次聚餐，谷地因喝太茫而失身，糟糕的是他根本不記得失身給誰。他不斷在當天聚餐時的同伴裡尋找可能失身的對象，卻因為自己的妄想，不知不覺從尋找〝初夜的男人〞變成尋找〝適合初夜的男人〞。究竟是誰奪走了他的第一次？是帥哥老師還是教務處的職員？還是？
谷地是個想像力十二萬分豐富的人，嘴裡說著要找出「初夜的男人」，結果根本就是找他中意的男人，然後幻想他就是「初夜的男人」。第一個「初夜的男人」是 時村 老師，有錢有才華又帥氣的準未來教授。剛開始還挺像一回事的，時村對於谷地的試探都給了回應，後來才發現人家喜歡的是谷地的死黨飯田！什麼老師上課老偷看他？人家看的明明是坐在他旁邊的飯田！
雖然被甩（不算吧？），但谷地不灰心，繼續尋找「初夜的男人」。第二個「初夜的男人」是學校職員花岡，在谷地的百般糾纏下，原本嚴厲的花岡對谷地似有放鬆。不過結果想也知道，花岡當然不是谷地的真命天子，他喜歡的是他弟弟！覺得花岡對他有意思當然是谷地的妄想，谷地又被甩了。
就這樣，谷地不停地尋找第三個、第四個、第五個「初夜的男人」…只要看中意的就當對方是他「初夜的男人」，照他這種找法，找一輩子也找不到的！雖然到後來，已經不是在找「初夜的男人」，而是在跟仁村嘔氣了…這位仁村，是谷地的另一個死黨，看到這兒，讀者大概可以猜得出來，沒錯！仁村就是那位「初夜的男人」！只是那天早上他太混亂逃走了，之後就失去說出來的時機。
這是個典型的「眾裡尋他千萬度，驀然回首，那人卻在燈火闌珊處」，尋尋覓覓到最後，原來那人一直陪伴在自己身邊。不過本書可沒這麼充滿詩意，內容根本極盡惡搞之能事！看谷地如何尋夫（耍蠢）也挺好笑的。谷地的妄想力無人能及，可以從1妄想到1000，自顧自的陷入妄想中。這種人很白癡，也會給周遭帶來困擾，但另一方面又可以提供不少笑料，我也想要這種朋友，一定每天充滿樂起的！
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